Gra rozpoczyna się od scen przedstawiających walkę Mario z Bowserem, która odbywa się na statku powietrznym unoszącym się nad zamkiem księżniczki Peach. Główny bohater starcie to niespodziewane przegrywa, tracąc przy okazji swoją charakterystyczną czapkę. W efekcie trafia do Bonneton leżącym w Cap Kingdom, gdzie poznaje Cappyego, przyjaznego duszka. Ten informuje go, że Bowser był też i w jego królestwie - podczas wizyty zniszczył miejscową armadę statków i porwał mu siostrę, Tiarę. Obaj postanawiają więc połączyć siły, a Cappy zastępuje Mario jego utraconą czapkę, dzięki czemu zdobywa on nowe zdolności.