Dwóch młodych mężczyzn - Bobby oraz Joe "walczą" o kobietę ich życia - Emily: dwa samochody jadą prosto w przepaść. Osoba, która jako pierwsza stchórzy i wyskoczy - przegrywa. Początkowo wydaje się, że Bobby wygra bez żadnego problemu. Niestety, w momencie gdy chce wyskoczyć z samochodu, staje się coś, czego zupełnie nie przewidywał - jego bransoletka zaczepia się o drążek skrzyni biegów. Chłopak spada prosto w przepaść i ginie. Budzi się w dziwnym miejscu - trafia do Czyśćca. Jego opiekunem zostaje pewien staruszek - Rafferty, dzięki któremu dowiaduje się dlaczego nie poszedł do Nieba. Okazuje się, że Bobby ma do wykonania jeszcze jedno zadanie na Ziemi. Wraca po 20 latach po to, aby zaopiekować się i zaprzyjaźnić z Lennym - największym nieudacznikiem w miasteczku.