Po śmierci ojca, Yentl (Barbra Streisand) postanawia zrealizować swoje odwieczne marzenie: chce podjąć studia w szkole talmudycznej. Kłopot w tym, że jako dziewczyna nie ma do niej wstępu. Yentl nie poddaje się: ścina włosy, bandażuje piersi i w chłopięcym ubraniu, przyjąwszy imię Anschel, wyrusza do miasta. Po drodze poznaje Avigdora (Mandy Patinkin), który sądząc, że spotkał nieco dziwnego, nieśmiałego chłopca - roztacza nad nią opiekę. Zamieszkują razem u znajomej gospodyni. Wkrótce potem rabin, któremu Avigdor przedstawił Anschela, zgadza się przyjąć go na naukę. Jednak ziszczenie pragnień nie daje Yentl spodziewanego szczęścia. Przebywając w towarzystwie Avigdora, pokochała go miłością, którą musi ukrywać. Tym bardziej, że chłopak ma narzeczoną Hadass (Amy Irving), z którą wkrótce zamierza się ożenić. Gdy małżeństwo nie dochodzi do skutku w wyniku oporu rodziców dziewczyny, zdesperowany Avigdor proponuje Anschelowi, by ten zastąpił go w roli męża. Yentl znalazła się miedzy młotem a kowadłem...