Nostalgiczna podróż przez rozkładówki Playboya od 1953 do 2003 roku. Na zdjęciach i w materiałach filmowych pojawiają się między innymi: Marilyn Monroe, Bettie Page, Martha Smith, Jayne Mansfield, Shannon Tweed, Pamela Anderson, Jenny McCarthy i Anna Nicole Smith. Wszystko uzupełniają wywiady z Hugh M. Hefnerem, twórcami zdjęć, osobami tworzącymi pismo, gwiazdami popkultury (między innymi Sharon Osbourne, Drew Careyem i Adamem Corollą) oraz samymi króliczkami Playboya. Dokument przemilcza jednak kontrowersje, jakie gromadziły się wokół imperium Hefnera, skupiając się głównie na dziewczynach oraz wydarzeniach z nimi związanych.