Informacja do zadań 23.25.
W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach
pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem,
następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To
zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli
przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch
monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.
Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego
pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji
nitrowania.
Zadanie 23. (01)
Napisz równanie reakcji nitrowania mononitrobenzenu prowadzącej do powstania
głównego produktu organicznego oraz określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy,
rodnikowy) tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
związków organicznych.
Zadanie 24. (01)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone izomerycznych produktów
mononitrowania fenolu.
Zadanie 25. (01)
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest
prawdziwa, albo F jeśli jest fałszywa.
Atom chloru jest podstawnikiem aktywującym pierścień aromatyczny
1.
P
F
w reakcji nitrowania.
Szybkość reakcji nitrowania fenolu jest tysiąc razy większa od szybkości
2.
P
F
reakcji nitrowania benzenu.
W reakcji nitrowania najbardziej reaktywny spośród wymienionych związków
3.
P
F
jest nitrobenzen.